Rosenwinkel studeerde tweeënhalf jaar aan het Berklee College of Music voordat hij in zijn derde jaar vertrok om te toeren met Gary Burton, de decaan van de school op dat moment.
In 1995 won hij de Composer's Award van de National Endowment for the Arts en tekende hij voor het label Verve.
In 2016 richtte Rosenwinkel het onafhankelijke muzieklabel Heartcore Records op en begon zowel te produceren als op te treden. Hij produceerde zelf zijn elfde album, Caipi uit 2017, en was als producer en gitarist betrokken bij de Braziliaanse multi-instrumentalist Pedro Martin's 2019-release Vox.
Rosenwinkel werd beinvloed door John Coltrane, Bud Powell, David Bowie, Joe Henderson, Charlie Parker, Keith Jarrett, Biggie Smalls, Pat Metheny, Allan Holdsworth, Tal Farlow, George Van Eps, Bill Frisell, John Scofield, Alex Lifeson en Skylee Jeffrey.
Het boek The Jazz Book noemt Rosenwinkel een visionaire componist, met een oneindig gevoelige manier om elektronische klanken, gelaagd en intelligent te manipuleren.