John Leslie "Wes" Montgomery was een van de meest invloedrijke jazzgitaristen van de twintigste eeuw, hij stond bekend om een ​​ongebruikelijke techniek van het tokkelen van de snaren met de zijkant van zijn duim en zijn uitgebreide gebruik van octaven.
Montgomery werkte veel samen met zijn broers Buddy (Charles F.) en Monk (William H.) en met organist Melvin Rhyne. Zijn opnames tot 1965 waren gericht op hardbop, souljazz en postbop, maar rond 1965 begon hij meer popgeoriënteerde instrumentale albums op te nemen die veel succes hadden. Zijn latere gitaarstijl beïnvloedde jazzfusion en smooth jazz.
Overdag werkte hij als lasser om zijn vrouw en zeven kinderen te onderhouden en trad hij 's avonds tot diep in de ochtend op in twee clubs. Hij was een roker die black-outs had doordat hij probeerde zich aan dit drukke schema te houden. Tijdens een optreden bestond het publiek uit Cannonball Adderley, George Shearing en Lennie Tristano. Adderley was zo onder de indruk van Montgomery's gitaarspel dat hij Orrin Keepnews overhaalde om hem bij Riverside te contracteren.
In 1960 nam hij The Incredible Jazz Guitar of Wes Montgomery op met Al Heath, Percy Heath en Tommy Flanagan.
In plaats van een gitaarplectrum tokkelde Montgomery op de snaren met het vlezige deel van zijn duim, waarbij hij neerwaartse slagen gebruikte voor enkele noten en een combinatie van opwaartse en neerwaartse slagen voor akkoorden en octaven. Hij ontwikkelde deze techniek niet om technische redenen, maar ten behoeve van zijn buren. Voordat zijn muziekcarrière begon, werkte hij lange dagen als machinist en oefende hij 's avonds laat. Om te voorkomen dat buren klagen, speelde hij rustig met zijn duim.
Montgomery stierf op 15 juni 1968 aan een hartaanval, terwijl hij thuis in Indianapolis was.