Gilad Hekselman studeerde klassieke piano vanaf zijn zesde en starte met zijn gitaarstudie op zijn negende. Tot zijn 14e jaar trad hij regelmatig op in een band van een wekelijkse kindertelevisieshow.
Hij studeerde aan de prestigieuze Thelma Yellin School of Arts waar hij met excellentie afstudeerde op de jazzafdeling, op 18-jarige leeftijd.
Gilad ontving de America-Israel Cultural Foundation Scholarship voor studies in het buitenland wat hem in staat stelde naar The New School in New York te gaan, waar hij in 2008 zijn BFA in podiumkunsten voltooide.
hij won het Gibson-Montreux Jazz Festival Guitar Competition in Zwitserland.
Hij trad regelmatig op in de New Yoyrkse jazzclub Smalls en bracht in 2006 zijn debuutalbum Split Life uit, met bassist Joe Martin en drummer Ari Hoenig.
Hekselman woont in Brooklyn.
Ben Ratliff, een jazzcriticus van de New York Times, hoorde de echo's van Pat Metheny en John Scofield in het spel van Hekselman en getuigde van zijn eigen talent voor het vinden van melodieën die lang meegaan.
Hekselman is een van de toonaangevende jazzgitaristen van dit moment, hij speelde met uiteenlopende muzikanten als Esperanza Spalding en Aaron Parks. Hekselman is zo’n gitarist die je verleidt met een warme, heldere klank en je vervolgens op het puntje van je stoel laat zitten met adembenemende improvisaties.